Kогда в Киево-Печерской обители по благословению преподобных Антония и Феодосия была выстроена чудная церковь, из Греции пригласили опытных иконописцев, чтобы ее расписать. К этим-то иконописцам и отдали в обучение Алипия его родители. Святой отрок был свидетелем чуда, когда на стене алтаря сама собой изобразилась икона Пресвятой Богородицы и засияла ярче солнца.
Обучаясь иконописанию, преподобный Алипий духовно возрастал, так что по окончании росписи святого храма преподобный Никон Киево-Печерский, игумен монастыря, постриг его в иноческий чин.
Алипий получил от Бога особый дар писания святых икон. При этом он ничего не брал за свой труд, а если и приходилось зарабатывать какие-то деньги, то Cвятой одну часть тратил на поновление икон, другую – на милостыню нищим, а третью – на нужды монастыря.
Днем Алипий усердно трудился, занимался чтением или молился в церкви, а ночи проводил в тайных молитвенных подвигах с поклонами. Видя добродетельное житие Преподобного, игумен благословил его принять священный сан. Тогда Преподобный отец еще более исполнился благодати.
Однажды благочестивый человек попросил преподобного Алипия написать икону Пресвятой Богородицы ко дню праздника Успения. Преподобный согласился, но вскоре тяжело заболел и стал приближаться к смерти. Человек же тот сильно безпокоился и много досаждал Святому своими переживаниями о том, что икона не будет написана. Он ушел от Алипия в глубокой печали, и тотчас по его уходе в келье Преподобного появился ангел в виде юноши и быстро написал икону Богоматери, а потом вместе с ней исчез. Утром заказчик иконы, сильно скорбя, вошел в церковь, для которой хотел написать образ Богоматери, но тотчас его скорбь сменилась радостью, так как он увидел в храме желанную икону. Человек тот поспешил в монастырь, все рассказал игумену, и они вместе пошли к Преподобному спросить его о чуде. Св. Алипий рассказал им то, что видел, и прибавил: «Икону ту написал ангел, и он же предстоит здесь, намереваясь взять мою душу». Сказав это, Блаженный предал дух свой в руки Господа. Это произошло около 1114 года.
